В швейцарском Ньоне началась жеребьевка плей-офф Кубка УЕФа. На этой стадии Россию представляют действующий обладатель трофея питерский «Зенит» и победитель турнира 2005 года московский ЦСКА. 

На стадии 1/16 финала турнира клубы из одной страны не могут встретиться друг с другом, победители группового этапа будут играть с командами, занявшими третьи места, обладатели вторых мест сыграют с командами, которые пришли из Лиги чемпионов. Матчи 1/16 финала состоятся 18/19 и 26 февраля 2009 года. 

Жеребьевка 1/8 финала, матчи которой пройдут 12 и 18/19 марта, состоялась сразу по окончании жеребьевки 1/16 финала. При этом системы посева не было. 

Итоги жеребьевки 1/16 финала Кубка УЕФА 

Матч 1 «Пари Сен-Жермен» (Франция) - «Вольфсбург» (Германия) 
Матч 2 «Копенгаген» (Дания) - «Манчестер Сити» (Англия) 
Матч 3 НЕК (Голландия) - «Гамбург» (Германия)
Матч 4 «Сампдория» (Италия) - «Металлист» (Украина)
Матч 5 «Брага» (Португалия) - «Стандард» (Бельгия)
Матч 6 «Астон Вилла» (Англия) - ЦСКА (Россия)
Матч 7 «Лех» (Польша) - «Удинезе» (Италия)
Матч 8 «Олимпиакос» (Греция) - «Сент-Этьен» (Франция)
Матч 9 «Фиорентина» (Италия) - «Аякс» (Голландия) 
Матч 10 «Ольборг» (Дания) - «Депортиво» (Испания) 
Матч 11 «Вердер» (Германия) - «Милан» (Италия)
Матч 12 «Бордо» (Франция) - «Галатасарай» (Турция)
Матч 13 «Динамо» (Киев, Украина) - «Валенсия» (Испания)
Матч 14 «Зенит» (Россия) - «Штутгарт» (Германия)
Матч 15 «Марсель» (Франция) - «Твенте» (Голландия) 
Матч 16 «Шахтер» (Украина) - «Тоттенхэм» (Англия)

Итоги жеребьевки 1/8 финала 

Матч 11 - Матч 8
Матч 6 - Матч 16
Матч 7 - Матч 14
Матч 1 - Матч 5
Матч 13 - Матч 4
Матч 2 - Матч 10
Матч 15 - Матч 9
Матч 3 - Матч 12